La conception à deux coques qui définit les opérations modernes des catamarans de croisière au coucher du soleil à Key West remonte aux embarcations de course polynésiennes des années 1960, adaptées pour un service passagers stable dans les détroits de Floride.
L'Historic Key West Seaport, point de départ de ces navires, a été reconstruit en 1992 après que l'ouragan Andrew a forcé le renouvellement de l'infrastructure le long du front de mer industriel. Le mouillage protégé du bassin et l'accès direct au golfe du Mexique en ont fait le point de rassemblement naturel pour les excursions commerciales à la voile une fois que les flottes de crevettiers ont déménagé à Stock Island.
Les catamarans ont remplacé les goélettes traditionnelles sur le marché des croisières au coucher du soleil pendant les années 1980 car leur grande largeur élimine la gîte qui déstabilise les marins débutants. Les deux moteurs permettent aux capitaines de se mettre en position au large de Mallory Square, de couper les moteurs et de laisser les vents d'est dominants remplir les voiles pour la route vers l'ouest en direction des Marquesas Keys. La disposition du pont ouvert peut accueillir de 60 à 90 passagers sans l'entassement qui nuit aux conceptions monocoques, et les trampolines tendus entre les coques offrent une vue imprenable sur l'horizon lorsque le soleil descend sous le Gulf Stream.
La latitude de Key West — 24,5 degrés nord — produit un angle de coucher de soleil prononcé toute l'année, compressant l'heure dorée en 18 minutes entre la première couleur et l'éclair vert final. Les capitaines programment les départs pour positionner les navires à trois milles marins au large d'ici 18h45 en hiver, 19h30 en été. La plupart des excursions en catamaran au coucher du soleil proposent des groupes de musique en direct jouant des sets acoustiques rythmés par la lumière : rythmes caribéens entraînants pendant l'embarquement, ballades plus lentes à mesure que le soleil approche de la ligne d'eau. Le service de bar ouvert introduit dans les années 1990 est devenu la norme chez tous les opérateurs après que les enquêtes auprès des passagers l'ont classé comme la deuxième caractéristique la plus appréciée après le timing du coucher du soleil lui-même.
La profondeur de l'eau le long de la route à la voile est en moyenne de 18 pieds au-dessus des herbiers marins jusqu'à ce que les navires dépassent Sand Key Light, où le plateau continental tombe à 60 pieds et où le courant indigo du Gulf Stream devient visible. Les dauphins suivent les bateaux pendant les migrations de mulets en septembre et octobre. Les opérateurs détiennent des certificats de la Garde côtière pour un maximum de 150 passagers, bien que la plupart limitent les réservations à 90 pour le confort de l'espace sur le pont. Le retour au port au crépuscule prend 35 minutes, les amarres étant sécurisées d'ici 21h.
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