El diseño de doble casco que define las operaciones modernas de los catamaranes para cruceros al atardecer en Key West data de las embarcaciones de carreras polinesias de la década de 1960, adaptadas para un servicio de pasajeros estable en el Estrecho de Florida.
El Historic Key West Seaport, el punto de partida de estas embarcaciones, fue reconstruido en 1992 después de que el huracán Andrew forzara la renovación de la infraestructura a lo largo del paseo marítimo. El fondeadero protegido de la dársena y el acceso directo al Golfo de México lo convirtieron en el lugar de escala natural para los tours comerciales de vela una vez que las flotas camaroneras se trasladaron a Stock Island.
Los catamaranes reemplazaron a las goletas tradicionales en el mercado de cruceros al atardecer durante la década de 1980 porque su gran manga elimina la inclinación que incomoda a los marineros primerizos. Los motores gemelos permiten a los capitanes posicionarse frente a Mallory Square, cortar la potencia y dejar que los vientos del este llenen las velas para el trayecto hacia el oeste hacia las Marquesas Keys. El diseño de cubierta abierta acomoda a entre 60 y 90 pasajeros sin el hacinamiento que afecta a los diseños monocasco, y las redes tendidas entre los cascos ofrecen vistas despejadas del horizonte a medida que el sol cae bajo la Corriente del Golfo.
La latitud de Key West (24.5 grados norte) produce un ángulo de puesta de sol pronunciado durante todo el año, comprimiendo la hora dorada en 18 minutos entre el primer color y el destello verde final. Los capitanes programan las salidas para posicionar las embarcaciones a tres millas náuticas de la costa para las 6:45 PM en invierno y las 7:30 PM en verano. Las bandas en vivo a bordo de la mayoría de los tours en catamarán al atardecer tocan sets acústicos sincronizados con la luz: ritmos caribeños animados durante el abordaje, baladas más lentas a medida que el sol se acerca a la línea de flotación. El servicio de barra abierta introducido en la década de 1990 se convirtió en estándar entre los operadores después de que las encuestas de pasajeros lo clasificaran como la segunda característica más valorada después de la propia hora de la puesta del sol.
La profundidad del agua a lo largo de la ruta de navegación promedia 18 pies sobre los pastizales marinos hasta que las embarcaciones despejan el faro de Sand Key, donde la plataforma continental cae a 60 pies y la corriente índigo de la Corriente del Golfo se vuelve visible. Los delfines siguen a los barcos durante la migración de lisas en septiembre y octubre. Los operadores poseen certificados de la Guardia Costera para hasta 150 pasajeros, aunque la mayoría limita las reservas a 90 por comodidad en la cubierta. El regreso a motor al puerto bajo el crepúsculo toma 35 minutos, con las líneas de atraque aseguradas para las 9 PM.
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