Le rituel du coucher du soleil à Key West n'a pas commencé comme un spectacle touristique, mais comme une nécessité maritime.
Au XIXe siècle, les récupérateurs d'épaves et les plongeurs d'éponges revenant au port au crépuscule marquaient le passage en toute sécurité avec un toast au rhum, jetant l'ancre au large des quais Mallory alors que le ciel virait à l'ambre au-dessus du détroit de Floride. Cette tradition perdure dans la flotte de goélettes, de catamarans et de voiliers qui partent chaque soir du port historique, transportant les passagers vers l'horizon où le golfe du Mexique rencontre l'Atlantique.
Le port lui-même est un front de mer actif façonné par des couches de commerce maritime. Les chalutiers à crevettes et les navires de location partagent les postes d'amarrage avec les goélettes à grands mâts datant de l'ère du commerce du sel à Key West, leurs voiles à corne étant toujours fonctionnelles. Le front de mer s'étend de la digue de Truman Annex à Christmas Tree Island, un arc de cinq kilomètres qui définit le couloir de départ pour toutes les sorties au coucher du soleil. Les navires sortants se faufilent entre les balises de chenal et les bancs de mangroves peu profonds, atteignant l'eau libre en vingt minutes.
Une croisière dînatoire au coucher du soleil à Key West combine deux constantes insulaires : le spectacle solaire nocturne et la culture gastronomique de la Conch Republic. Les menus penchent vers les Caraïbes, avec des beignets de conque, des protéines épicées au jerk et des ceviches aux agrumes servis à bord des navires en mouvement. Les bars ouverts servent des cocktails au rhum et des bières artisanales de Floride. Des concerts acoustiques assurent l'ambiance sonore, généralement du calypso, du reggae ou du folk insulaire joués depuis les ponts arrière alors que le bateau met le cap au sud-ouest. Le format de dîner varie selon le type de coque. Les catamarans offrent un service de cuisine stable et des sièges larges. Les goélettes offrent un passage plus dynamique, avec des invités assis le long des bancs de rail alors que le pont gîte sous la voile.
Les heures de départ changent avec les tables solaires, généralement en partant quatre-vingt-dix minutes avant le coucher officiel du soleil pour permettre au navire d'atteindre une position d'observation optimale à cinq miles au large. Le ciel occidental s'enflamme de bandes mandarine, magenta et violettes alors que le soleil se comprime au niveau de la ligne d'eau, un effet de réfraction amplifié par les gradients thermiques peu profonds du golfe. Ce dernier rayon vert, un phénomène optique d'une fraction de seconde lorsque le disque solaire s'immerge, apparaît environ un soir sur dix. Les capitaines coupent les moteurs et laissent les navires dériver dans la lueur résiduelle tandis que les passagers terminent leur repas sous les premières étoiles.
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