Il design a doppio scafo che definisce le moderne operazioni in catamarano per le crociere al tramonto a Key West risale alle imbarcazioni da regata polinesiane degli anni '60, adattate per un servizio passeggeri stabile negli stretti della Florida.
L'Historic Key West Seaport, il punto di partenza per queste navi, è stato ricostruito nel 1992 dopo che l'uragano Andrew ha costretto al rinnovamento delle infrastrutture lungo il lungomare operativo. L'ancoraggio protetto del bacino e l'accesso diretto al Golfo del Messico lo hanno reso il punto di sosta naturale per i tour commerciali a vela una volta che le flotte di pescatori di gamberi si sono trasferite a Stock Island.
I catamarani hanno sostituito i tradizionali schooner nel mercato delle crociere al tramonto durante gli anni '80 perché la loro ampia larghezza elimina lo sbandamento che infastidisce i velisti alle prime armi. I doppi motori consentono ai capitani di portarsi in posizione al largo di Mallory Square, tagliare la potenza e lasciare che i venti orientali prevalenti riempiano le vele per la corsa verso ovest in direzione delle Marquesas Keys. Il layout del ponte aperto ospita da 60 a 90 passeggeri senza l'affollamento che affligge i design a scafo singolo, e le reti montate tra gli scafi offrono viste sull'orizzonte senza ostacoli mentre il sole scende sotto la Corrente del Golfo.
La latitudine di Key West, 24,5 gradi nord, produce un angolo di tramonto ripido tutto l'anno, comprimendo l'ora d'oro in 18 minuti tra il primo colore e l'ultimo raggio verde. I capitani pianificano le partenze per posizionare le navi a tre miglia nautiche dalla costa entro le 18:45 in inverno, 19:30 in estate. Le band dal vivo a bordo della maggior parte dei tour in catamarano al tramonto suonano set acustici sincronizzati con la luce: ritmi caraibici vivaci durante l'imbarco, ballate più lente mentre il sole si avvicina alla linea dell'acqua. Il servizio di open bar introdotto negli anni '90 è diventato standard tra gli operatori dopo che i sondaggi tra i passeggeri lo hanno classificato come la seconda caratteristica più apprezzata dopo l'orario del tramonto stesso.
La profondità dell'acqua lungo la rotta a vela è in media di 18 piedi sopra le distese di alghe fino a quando le navi non superano Sand Key Light, dove la piattaforma continentale scende a 60 piedi e la corrente indaco della Corrente del Golfo diventa visibile. I delfini seguono le barche durante le migrazioni dei cefali a settembre e ottobre. Gli operatori possiedono certificati della Guardia Costiera per un massimo di 150 passeggeri, sebbene la maggior parte limiti le prenotazioni a 90 per il comfort sul ponte. Il ritorno a motore al porto sotto il crepuscolo richiede 35 minuti, con le cime di ormeggio assicurate entro le 21:00.
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